Жил-был в обычном городе самый обычный школьник по имени Иван Семенов. С виду он ничем не отличался от своих сверстников, разве что его неуемная фантазия и талант попадать в невероятно комичные ситуации были поистине безграничны. Иван считал школу настоящей каторгой, а уроки — изощренной пыткой, и потому все свои недюжинные интеллектуальные способности направлял не на учебу, а на изобретение хитроумных способов от нее увильнуть. Его жизнь представляла собой череду грандиозных провалов и эпичных провалов, будь то попытка симулировать болезнь с помощью градусника и горячей батареи или организация подпольного цеха по выполнению домашних заданий на перемене. Однако спокойное существование юного гения-недоучки рухнуло в одночасье, когда в его классе появилась новая ученица — девочка по имени Маша. Она была не просто одноклассницей, она стала настоящим наваждением, смыслом всех его неудач и, как это ни парадоксально, единственной мыслью, вытеснившей из его головы идеи о побеге с уроков. Внезапно и бесповоротно Иван осознал, что испытывает к Маше самое пугающее и неизведанное для него чувство — первую влюбленность. Этот диагноз, по его мнению, был куда страшнее контрольной по математике, а симптомы были совершенно неизлечимы: учащенное сердцебиение при виде объекта обожания, неспособность связать двух слов и полная потеря всех своих гениальных способностей. Весь его внутренний мир перевернулся с ног на голову, а привычная стратегия — избегание проблем — тут же дала сбой. Вместо того чтобы бежать, Иван, к собственному ужасу, был вынужден начать действовать. Его знаменитая логика, обычно работавшая на поиск лазеек, теперь была брошена на разработку самого сложного проекта в его жизни — плана по завоеванию сердца Маши. Начинается череда абсолютно новых, еще более нелепых и трогательных приключений, где наш герой, движимый высоким чувством, путается в словах, падает со штангой на физкультуре, дарит абсолютно не те подарки и, в конечном счете, понимает, что никакие хитрости не помогут, и нужно просто набраться смелости и совершить самый главный в жизни поступок — свой первый поцелуй.